Урожденный Robert Matthew Van Winkle появился на свет 31 октября 1968 года в Miami Lakes, штат Флорида, США. Воспитывался мамой Beth Mino , жили они в бедном районе Майами. Своего отца Rob никогда не видел. Детство провел, шатаясь на улицах родного города, что само по себе обычно не предвещает ничего хорошего. Впоследствии Vanilla Ice в интервью говорил, что получил пять ножевых ранений с понтом в уличных схватках, однако возможно это было лишь фантазиями с целью раскрутки имиджа крутого перца. В отличие от многих хулюганствующих и аморальных сверстников, Робби до 15-ти летнего возраста пел в церковном хоре. Его отчим Byron Mino мирно торговал себе машинами марки Шевроле. В общем, рос будущий идол в спокойной, законопослушной обстановке. Затем парень увлекся рэпом, и прошел стандартный путь от начинающего исполнителя до всемирно известного артиста. Первое заметное выступление проходило в City Lights, в техасском городе Даллас в 1986 году. Где его и заметил будущий менеджер Томми Куон....

Вся биография Vanilla Ice.